Page 659 - Traité de Chimie Thérapeutique 4 Médicaments en relation avec des systèmes hormonaux
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La condensation entre 15 et 16 se fait également dans le THF à - 78 °C en pré
sence de LDA et conduit à 26 dont le système diénique 6,10 est protégé par formation
d'une sulfone 27 au moyen d'acide sulfureux qui provoque simultanément l'hydrolyse
du cétal. L'intermédiaire 27 est réduit stéréosélectivement par le borohydrure de
sodium en alcool 28. La sulfone cyclique, finalement ouverte par de l'hydrogénocar-
bonate de sodium, livre la trans-vitamine D3 13.
