Page 664 - Traité de Chimie Thérapeutique 4 Médicaments en relation avec des systèmes hormonaux
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16. VITAMINES D ET DÉRIVÉS 625
L'acétate de déshydroépiandrostérone (DHEA) 45 peut constituer une matière pre
mière de dérivés vitaminiques D. Après plusieurs étapes, Midland et Known édifient
stéréospécifiquement la chaîne en 17 à partir du carbonyle. Ainsi, l'intermédiaire 46
peut être transformé en ester a,B éthylénique 47 par action du triéthylphosphonoacé-
tate d'éthyle. La double liaison en 23 peut être réduite en présence de palladium sur
charbon, celle en 5 n'étant pas touchée. Le composé 48, traité par le méthyllithium,
conduit à 44 hydroxylé en 25. La suite des réactions fournit le calcifédiol 3.
