Page 662 - Traité de Chimie Thérapeutique 4 Médicaments en relation avec des systèmes hormonaux

16 VITAMINES D ET DÉRIVÉS
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Par ailleurs, le stigmastérol et le fucostérol peuvent conduire au desmostérol S
caractérisé par une double liaison en 24,25 qui se prête à une hydroxylation en 25 p
oxymercuration et réduction. Cet intermédiaire permet de préparer le calcifédiol 3.
Ainsi, le stigmastérol protégé au niveau du système 3-OH, A-5 conduit, après oz
nolyse, à un aldéhyde en 22. Ce dernier, après réduction, est transformé en déri
iodé qui, après action du diméthylallylnickel, est converti en desmostérol.
Le fucostérol, après époxydation ou ozonolyse au niveau de la double liaison :
(28), suivie d'une réduction et d’une déshydratation, donne également le desmostér