Page 663 - Traité de Chimie Thérapeutique 4 Médicaments en relation avec des systèmes hormonaux

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fucostérol

Il est possible de combiner l'hydroxylation en 25 avec celle en 1a, selon des procé­
dés déjà décrits précédemment.
Uskokovic, partant d'un ester de la prégnénolone 40, édifie la chaîne en 17 corres­
pondant à celle du calcifédiol avec un hydroxyle en 25. L'ester 40, traité par le chlo­
rure de vinylmagnésium selon la réaction de Grignard, donne 41, converti en cétone
42 à l'aide du dicétène. La réduction de la double liaison en 20(22) livre la cétone 43.
Le composé 42 peut être obtenu en traitant un ester de la prégnénolone ou de la 1 a-
hydroxypregnolone par un phosphorane, selon une réaction de Wittig. Sous l'action
du bromure de méthylmagnésium, 43 est transformé en alcool 44 qui conduit ensuite
au calcifédiol ou au calcitriol, si le composé initial est la 1a-hydroxypregnénolone.