Page 656 - Traité de Chimie Thérapeutique 4 Médicaments en relation avec des systèmes hormonaux
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16. VITAMINES D ET DÉRIVÉS 617
3.1.2. Obtention des 7-déshydrostérols ou provitamines
Si l'ergostérol possède le système diénique 5,7, nécessaire à l'ouverture du cycle B, le
cholestérol ne présente qu'une double liaison en 5. Afin de créer celle en 7, plusieurs
procédés ont été décrits :
- bromation allylique à l'aide du A/-bromosuccinimide (NBS) par exemple, suivie
d’une déshydrobromation au moyen de tri-alkylphosphate ou de picoline,
- oxydation allylique à l'aide du CrO3 dans la pyridine ou mieux dans le diméthylpyra-
zole, suivie d'une réduction avec déshydratation :
