Page 655 - Traité de Chimie Thérapeutique 4 Médicaments en relation avec des systèmes hormonaux

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L'obtention de la vitamine D a fait l'objet d'importantes modifications du procédé
initial. Il a été proposé des irradiations à d'autres longueurs d'onde et à des tempéra­
tures variables. Ainsi, Pfoertner a suggéré d'opérer à 253,7 nm et à des températures
comprises entre 50 et 120 ’C. Plus généralement, les longueurs d'onde utilisées se
situent entre 250 et 315 nm. Toutefois, il semble que les meilleurs rendements puis­
sent être atteints, selon Velluz, en effectuant une irradiation photochimique à une
température n'excédant pas 20 ’C, alors que celle-ci était initialement de 50 ’C, suivie
d'un chauffage compris entre 50 et 60 ’C.
Afin d'obtenir la vitamine pure et cristallisée, des méthodes de purification à partir
du mélange obtenu par irradiation de la provitamine ont été proposées. Ainsi, la provi­
tamine peut être éliminée par dissolution dans le méthanol et cristallisation à basse
température. Le tachystérol peut être isolé après réaction avec l'anhydride maléique
sous forme d'adduit de Diels-Alder, dont la rapidité de formation dépend de l'accessi­
bilité du système diénique 6,8 de conformation s-c/s et qui, par ailleurs, est soluble
dans les bases diluées. La prévitamine restante peut être convertie en vitamine D par
chauffage. Il s'établit un équilibre vitamine/provitamine qui est de 80/20 environ. Enfin
la prévitamine résiduelle, non convertie par chauffage dans l'alcool, peut être séparée
par cristallisation.
Il est également possible d'irradier des esters de provitamine, tel que l'ester acé­
tique, ce qui permet parfois une séparation plus aisée en phase terminale. La vitamine
est libérée par saponification.