Page 748 - Traité de Chimie Thérapeutique 4 Médicaments en relation avec des systèmes hormonaux

18. LES MÉDICAMENTS DES DYSFONCTIONNEMENTS THYROÏDIENS 709

Un autre procédé de synthèse a été proposé par Nahm et Siedel (figure 7) :
- activation par le chlorure de benzènesulfonyle du 4-hydroxy-3-iodo-5-nitrobenzal-
déhyde : obtention de 1.
- éthérification par action sur 1 du 4-méthoxyphénol : obtention de l’éther 2.
- condensation de la /V-acétylglycine avec 2 en présence d’anhydride acétique et
d'acétate de sodium : obtention de l'azalactone 3.
- méthanolyse de l’azalactone 3 en présence de méthylate de sodium : obtention de
4.

benzènesulfonyle -5-nitrobenzaldéhyde

3-iodo-4-(4-méthoxyphénoxy)-
-5-nitrobenzaldéhyde
.COOH
U p
2 'NHCOCH3
N-acétylglycine
(CH3-CO)2O/CH3COONa 3

1. NaNO2/H2SO4
2. KI/l2/OC(NH2)2

Figure 7 : Synthèse de la lévothyroxine