Page 750 - Traité de Chimie Thérapeutique 4 Médicaments en relation avec des systèmes hormonaux
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18 LES MÉDICAMENTS DES DYSFONCTIONNEMENTS THYROÏDIENS 711
lévothyroxine
liothyronine sodique
sodique
Formule C15 H10l4N NaO4, xH2O’ C15 H„ l3NNaO4
Masse relative 799 (substance anhydre) 673
Caractères poudre blanche ou poudre blanche ou
organoleptiques faiblement brun-jaune faiblement colorée
Solubilités très peu soluble dans l'eau, pratiquement insoluble
peu soluble dans l'alcool, dans l’eau et dans l’éther,
pratiquement insoluble dans peu soluble dans l'alcool,
l'éther, soluble dans les solutions soluble dans les solutions
diluées d'hydroxydes alcalins. diluées d’hydroxydes alcalins.
• La lévothyroxine contient une quantité variable d'eau de cristallisation.
3.3.2. Données spectrales
Le spectre UV de la lévothyroxine (figure 8) montre un maximum à 300 nm (e = 4 600)
dans l’éthanol acidifié à pH : 2 et à 328 nm (e = 6 580) dans l’alcool à pH : 13.
Le déplacement du maximum de l’absorption en fonction du pH correspond à la
transformation réciproque phénol-phénate.
Figure 8 : Spectres UV de la lévothyroxine dans l'éthanol en milieu acide à pH : 2
(---------) et dans l'alcool en milieu alcalin à pH : 13 (--------)
Le spectre infra-rouge de la lévothyroxine sodique (figure 9) montre les bandes
d'absorption caractéristiques suivantes :
3 591 cm’1 1 6Q5 et 1 418 cm-1
vibration OH vibration (COO-)
3 500 - 3 200 cm’1 1 245 cm’1
vibrations NH2 + H2O (bande large) vibration (C-O-C)