Page 787 - Traité de Chimie Thérapeutique 4 Médicaments en relation avec des systèmes hormonaux

748 MÉDICAMENTS EN RELATION AVEC DES SYSTÈMES HORMONAUX

Il y a lieu de mentionner le 14-hydroxy-4,14-retro-rétinol de structure :

C'est un métabolite du rétinol au niveau du lymphocyte B qui conserve l'activité
vitaminique sur la croissance.
L'élimination d'un méthyle, méthylène, méthyne ou d'un carbone est désignée dans
la nomenclature par le préfixe "nor" précédé par la (les) position(s) du (des) carbone(s)
manquants).

COCH3 acide 5-acétyl-4,18-dinor-rétinoïque

Le "stereo-parent”, tel que défini plus haut, implique une configuration tout-trans
(7E,9E,11E,13E) des doubles liaisons. Toute modification de la configuration d'une
des doubles liaisons doit être indiquée.
Sont connus les stéréo-isomères suivants de la vitamine A :
le 9-cis-rétinol (iso-vitamine A) ou (7E.9Z.11 E,13E)-rétinol 9
le 13-cis-rétinol (néo-vitamine Aa) ou (7E,9E,11 E,13Z)-rétinol 10
le 9,13-bis-cis-rétinol (iso-vitamine Ab) ou (7E,9Z,11E,13Z)-rétinol 11

et les stéréo-isomères de l'acide rétinoïque :
- l'acide 13-cis-rétinoïque ou acide (7E,9E,11E,13Z)-rétinoïque 12, aussi connu sous
la DCI d'isotrétinoïne,
- l'acide 9-c/s-rétinoïque ou acide (7E,9Z,11E,13E)-rétinoïque 13, ligand naturel des
récepteurs RXR.

:OOH