Page 788 - Traité de Chimie Thérapeutique 4 Médicaments en relation avec des systèmes hormonaux

19. LA VITAMINE A ET LES RÉTINOÏDES 749

Parmi les stéréo-isomères possibles du rétinaldéhyde 3, le rétinaldéhyde 11-cis est
particulièrement important puisqu'il constitue le chromophore du pourpre rétinien
(rhodopsine) :

CHO
Remarque : Il est clair qu'à côté de la nomenclature "spécifique" rappelée précédem­
ment, les règles de la nomenclature systématique IUPAC s'appliquent.
Ainsi, le rétinol devient : le (2E,4E,6£',8E)-3,7-diméthyl-9-(2,6,6-triméthylcyclohex-1-
én-1-yl)nona-2,4,6,8-tétraén-1-ol.

1.2. RÉTINOÏDES
Les dérivés acides de la vitamine A (trétinoïne et isotrétinoïne) appartiennent à la
famille, largement développée au cours des dernières années, des rétinoïdes et sont
dits "rétinoïdes de première génération".
Le remplacement du cycle triméthylcyclohexényle par un noyau aromatique et la
modification du groupement polaire terminal ont conduit à de nouveaux composés
utilisés en dermatologie et activement étudiés en cancérologie. Ce sont les "rétinoïdes
de deuxième génération" dont les représentants sont : l'étrétinate (DCI) 14a, l'acide
correspondant : l'acitrétine (DCI) 14b ou encore le motrétinide (DCI) 15.

COOR
H3CO
R = C2H5 : étrétinate 14 a
R = H : acitrétine 14 b

motrétinide 15

Selon la nomenclature "rétinoïde", le motrétinide correspond au : N-éthyl-3-
méthoxy-2-méthyl-17-nor-1,2,3,4-tétradéshydrorétinamide.
La nomenclature systématique le désigne comme : le (tout-E)-N-éXhy\-9-
(4-méthoxy-2,3,6-triméthylphényl)-3,7-diméthylnona-2,4,6,8-tétraénamide.