Page 793 - Traité de Chimie Thérapeutique 4 Médicaments en relation avec des systèmes hormonaux
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L'organomagnésien 30 est préparé comme suit :
Na/NH3
HCsCH
C2H5MgBr
2.2.2. Stratégie BASF (Inhoffen et Pommer)
L'addition d'acétylure de sodium sur la p-ionone 25, puis l'hydrogénation partielle de
la triple liaison conduisent au p-vinylionol 34. Le chlorure de triphénylphosphonium
ajouté au p-ionol fournit, après réarrangement allyligue, le sel de phosphonium qui, en
milieu basique, conduit à l'ylidène 35. Mis à réagir avec l'aldéhyde acétoxytiglique 36,
il livre l'acétate de vitamine A saponifié en rétinol comme précédemment. Une tran-
