Page 797 - Traité de Chimie Thérapeutique 4 Médicaments en relation avec des systèmes hormonaux

758 MfDICAMENTS EN RELA T1ON A VEC DES SYSTÈMES HORMONA UX

Le tableau 2 résume les principales voies explorées.
Il est clair qu'au fil des années, les synthèses ont sans cesse évolué en vue de
diminuer les coûts de production grâce à l’utilisation de matières premières peu oné­
reuses. A titre d'exemple, dans la vitamine A produite par la BASF en 1960, 8 des car­
bones provenaient de l'acétylène et 6 du dicétène ou de l'acétylacétate d'éthyle.
Trente ans après, 8 des carbones sont apportés par l’isobutène, 4 par le formaldé­
hyde et 2 par l'acétylène.

BASF BASF
(1960) (1989)
o dicétène o isobutène
■ formaldéhyde
• acétylène

3. CARACTÉRISTIQUES PHYSICO-CHIMIQUES
3.1. PROPRIÉTÉS PHYSIQUES

3.1.1. Caractères
Le rétinol et ses dérivés se présentent sous la forme de cristaux de couleur jaune
voire orangé-rouge. Insolubles dans l'eau, ils se dissolvent facilement dans les sol­
vants organiques usuels (éthanol, chloroforme, cyclohexane...) et les huiles.
Le tableau 3 rassemble quelques données physico-chimiques.
Tableau 3

Couleur
Formule brute Mr F’C
des cristaux
rétinol tout-trans ^20^30° 286,4 jaune 63-64
acétate de rétinyle ^22^32^2 328,5 jaune 57-58
palmitate de rétinyle <-'36^60°2 524,9 jaune 28-29
rétinal
tout-trans <-'20^28<-) 284,4 orange 61-64
11 -cis <-'20H28° 284,4 orange 63,5-64,5
acide rétinoïque
tout-trans <-'20H28<-)2 300,4 jaune 180-182
9-cis ^20H28°2 300,4 jaune 189-190
13-cis ^20^28^2 300,4 orangé-rouge 174-175

3-1.2. Spectres UV

Le système polyénique conjugué du rétinol absorbe dans l'ultra-violet entre 320-330
nm selon le solvant utilisé (tableau 4).