Page 799 - Traité de Chimie Thérapeutique 4 Médicaments en relation avec des systèmes hormonaux

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Figure 2 : Spectre IR du 13-cis-rétinol

A noter l'existence d'une bande d'absorption à 1718 cm-1 dans le cas des rétinols
tout-trans et 13-c/s, qui ne peut être attribuée à une impureté. Elle apparaît sur les
spectres de référence décrits dans la littérature, mais à notre connaissance n’a jamais
été expliquée.

3.1.4. Spectres RMN 1H
Les spectres RMN 1H (réalisés à 500 MHz dans le DMSO-d6) des deux stéréo-iso­
mères tout-trans et 13-c/s du rétinol sont représentés ci-dessous ; les déplacements
chimiques, les constantes de couplage (J en Hz) et l'attribution sont fournis sur les
formules suivantes :
tout-trans-rétinol (ppm) (figure 3) :
6,10(s) 6,55 (dd,J„.12 = 14,7Hz et J11.10= 12 Hz)

1,90 (s) 1,75 (s)
1,00 (s)
h3c ch.h
1,40 (m, J = 5,5 Hz et 2,7 Hz) —► H,C CH5-0H 4,65 (s large)
'2
t 1 '
1,55 (m, J = 6,5 ; 5,5 et 2,7 Hz) | 6,10 (S) 5,60 (t, J = 6,5 Hz)
1,65 (s) I
| 6,30 (d, J1211 = 14,7 Hz)
1,98 (t, J = 6,5 Hz) 6,15(d,J10_11 = 12Hz)