Page 795 - Traité de Chimie Thérapeutique 4 Médicaments en relation avec des systèmes hormonaux

756 Mf-DICAMENTS EN RELA TION A VEC DES SYSTÈMES HORMONA UX

1)H3O*
2) AcONa*~

Le chloroacétal 38 est obtenu à partir du méthylbutynol 40 selon le schéma ci-des­
sous. L'acétate diénique 42 est préparé par échange fonctionnel entre l'aldéhyde
sénécioïque (ou 3-méthylbut-2-énal) 41 et l'acétate d'isopropényle. L'addition de
chlore sur la double liaison la moins substituée, puis de méthanol sur la seconde
double liaison conduit à 38 après éliminations successives d'acide chlorhydrique et
d'acide acétique.

, D'autres synthèses ont été proposées, non plus à partir de la pseudo-ionone ou de
a P-ionone, mais, par exemple, en couplant une sulfone cyclique C10 à un aldéhyde
C10 (obtenu à partir de myrcène et de linalol). Une autre synthèse selon le schéma
C9 + C6 + C5 n'a pas débouché dans la pratique bien que la stratégie Cg + C6 se soit
révélée précieuse dans la chimie des caroténoïdes.
CfiK
O o

rétinol