Page 51 - 22 - 高三有機 (2020 - 4版)
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10.  阿斯匹靈  (Aspirin)




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                     製備

                        (1)  先製得                        .


                                  OH
                                                                          OH                  OH

                                                               加壓 ,   加熱
                                                                          COONa
                                        +  CO   +   NaOH      ⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯                                  ⎯⎯⎯⎯⎯     COOH

                                 酚
                                                                                          柳酸

                        (2)  乙醯化
                                                     乙醯基

                                                                                       −
                                                                                         −
                                     O H              −               乙醯化           O −   −
                                              +                             ⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯
                                                          O
                                     COOH                                         COOH
                                                    C − C
                                                          O

                                 柳酸                        乙酐       乙醯氯                           乙醯柳酸  ⟶ 阿斯匹靈

                                當醇                                    當酸              含_______基 和_______基




                                     p. s.
                                                                                 OH
                                             OH
                                                      +     CH O H       =       −   −  O

                                             CO OH                              C − O − C

                                        柳酸                 甲醇             柳酸甲酯  ⟶ 冬青油
                                         當酸                當醇



                     性質


                        (1)   柳酸又叫「水楊酸」 、 「鄰 − 羥基苯甲酸」.

                 5
                        (2)  柳酸 和 阿斯匹靈 均  難  溶於水.


                        (3)   阿斯匹靈是解熱鎮痛劑  (會傷胃、抑制凝血).

                        (4)   阿斯匹靈是乙酸酯   乙酐當酸  ,   不是柳酸酯.










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