Page 282 - Traité de Chimie Thérapeutique Vol1 Dénomination chimique
P. 282
Eb. SUCRES 259
3-CjHs
CH = O CHO :h-o-CjHs
H------ o-CO-CHj H ------O-CH, H — — OH
H O H 0 H o— —H
H------ O-CO-CHj HjCO----- H H — — OH
H OH H U Cn3 H— — OH
ch2oh -----------CHj ch3
2,4-di-O-acétyl-o-glucose 2,4,5-tri-O-méthyl- diéthylacétal de
ou 3,6-anhydro-D-galactose 6-désoxy-D-glucose
2,4-diacétate de o-glucose
10. RÈGLES DE NOMENCLATURE
DES CYCLITOLS
On entend par cyclitois des cycloalcanes dans lesquels trois carbones au
moins du cycle portent chacun un groupe hydroxyle. Nous nous intéresserons
ici uniquement aux inosrtols et à leurs dérivés. On entend par inositol un polyol
de formule (CHOH)6 :
inositol = cyclohexane-1,2,3,4,5,6-hexol
Suivant la configuration de chacun des six sommets de l'inositol on peut
avoir huit isomères géométriques distincts. Il n'est pas possible par les
méthodes générales de nomenclature stéréochimique de leur donner un nom
distinct (voir la remarque p. 261). C'est pourquoi un type de nomenclature spé
cifique leur est appliqué.
Par convention :
• on positionne le maximum de OH au-dessus du plan moyen du cycle,
• on donne à ceux-ci les indices les plus faibles, ce qui détermine le sens de
rotation pour la numérotation.
Pour spécifier l'isomère géométrique, on fait précéder le nom inositol d'un
l'indicateur de stéréochimie (en italique) pris parmi les huit proposés :