Page 285 - Traité de Chimie Thérapeutique Vol1 Dénomination chimique

262 DÉNOMINATION CHIMIQUE

11. STREPTAMINE

C'est une « inosinamine ». La 2-désoxystreptamine est la structure commune
aux « aminosides » (dérivés de la streptomycine), d'où son intérêt.
2-désoxystreptamine

l^-diamino-l^jS-tridésoxy-myo-inositol
Cette molécule a un plan de symétrie, elle est donc achirale. Ce plan est per­
pendiculaire au plan moyen du cycle et passe par les sommets 2 et 5. Quel que
soit le mode de numérotation, les sommets 1 et 3 d'une part, 4 et 6 d'autre
part, sont équivalents. Mais dans les antibiotiques dérivés de ia streptamine,
les glycosylations rompent la symétrie.

Il est donc utile de faire référence à la D-streptamine ou à la L-streptamine.
Comme pour les cyclitols dont elle dérive, on représente la molécule de
streptamine suivant les convention de Fischer-Tollens et l'orientation du groupe
amino porté par le sommet n° 1 détermine la série (d ou l).

Le choix de la D-streptamine ou de la L-streptamine est imposé par la règle
générale qui veut que les substituants aient les indices de position les plus
faibles.

Les dénominations des dérivés de la streptamine sont ensuite calquées sur
celles des sucres.