Page 289 - Traité de Chimie Thérapeutique Vol1 Dénomination chimique

266 DÉNOMINATION CHIMIQUE

3. NUMÉROTATION DES AMINO-ACIDES

La règle fondamentale étant que le mode de numérotation ne soit pas ambigu,
le moindre doute doit contraindre à préciser le plus explicitement possible les
indices des différents atomes du squelette. L'utilisation d'un nom systématique
est parfois la seule manière de lever toute ambiguité
Il n'y a pas de règle simple et unique de numérotation de tous les atomes du
squelette des amino-acides, vu leur variété.
• Les acides ayant une chaîne carbonée linéaire :
- Les atomes de carbones sont numérotés dans l'ordre à partir de la fonction
carboxylique n° 1, le carbone n° 2 porte la fonction a-aminée...
• Les acides ayant une chaîne linéaire, en général tricarbonée, liée à un sys­
tème cyclique :
- Les carbones de la chaîne sont désignés par une lettre grecque minuscule,
attribuée en fonction du nombre de liaisons qui les sépare de l'acide car­
boxylique : a une liaison, p deux liaisons...
- Les sommets du système cyclique, quelle que soit leur nature, sont numéro­
tés suivant les règles de nomenclature systématique. Si un choix est pos­
sible, le sommet lié à la chaîne linéaire a l'indice le plus petit.
• Les hétéro-atomes qui ne sont pas des sommets de cycle sont désignés
par une lettre majuscule en italique, suivant leur nature, avec éventuellement,
en exposant, l'indice de position du carbone de la chaîne auquel ils sont fixés.

4. DÉRIVÉS DES AMINO-ACIDES

Les noms des dérivés des amino-acides sont formés en utilisant les règles
générales de la nomenclature systématique (voir chapitre [C]). Il est cependant
parfois nécessaire de les adapter au fait que, dans le nom du composé fonda­
mental, l'amino-acide, deux fonctions au moins sont formulées (trois pour les
alcools : thréonine, sérine, pour les phénols : thyronine, tyrosine, les diacides...).
• Les amides dérivant des amino-acides :
- par amidification de la fonction carboxyle sont nommés en remplaçant la
finale « -ine » par « -inamide »,
- par amidification de la fonction amine sont nommés par adjonction du pré­
fixe N-acyl-.
EXEMPLES :
OH H NH-CHj
H2N CH2 CONH2 HaC-CO-NH-CHj-COOH HsN-CHj-CH-CHs-CHj-C-COOH
glycinamide N-acétylglycine 5-hydroxy-W2-méthyl-L-lysine