Page 284 - Traité de Chimie Thérapeutique Vol1 Dénomination chimique

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Eb. SUCRES

L'orientation de l'hydroxyle porté par le carbone asymétrique ayant l'indice
le plus petit0 (ici n° 1) détermine la série, D si l'hydroxyle est à droite, L s'il est à
gauche.
Comme les sucres, ces cyclitols peuvent être modifiés :
- x-désoxy-cyclitol (H remplace le OH en position x)
- x.x'-anhydro-cyclitol (éther interne formé par déshydratation de deux
hydroxyles en positions x et x')
- x-amino-x-désoxy-cyclitol («inosinamine» dans laquelle NH2 remplace le OH
en position x)
- O-alkylcyclitol (éther de cyclitol)
- etc...
Les noms de ces dérivés sont formés à partir du nom trivial, en utilisant les
règles générales de la nomenclature en chimie organique appliquées aux déri­
vés naturels.
Ces modifications peuvent entraîner la perte du pian de symétrie de la molé­
cule. Les isomères optiques seront alors distingués par l'indicateur stéréochi-
mique D ou L.
REMARQUE :
Une alternative est proposée pour exprimer la stéréochimie des cyclitols et
de leurs dérivés dont les noms sont formés en appliquant tes règles générales
de nomenclature. Les indices de position des hydroxyles ou des substituants
sont séparés en deux par une barre de fraction qui vient à la suite de ceux qui
sont au dessus du plan du cycle et précède ceux qui sont au dessous00. Les
règles de numérotations sont les mêmes que pour tes inositols :
- maximum d'hydroxyles (ou substituants) au-dessus du plan moyen du cycle,
- on donne à ceux-ci tes indices tes plus faibles.
EXEMPLES :

0 Les conventions sont Ici différentes de celles retenues pour les sucres, pour lesquels le car­
bone asymétrique qui détermine la série D ou L est celui de plus fort indice. Pour éviter toute
confusion il serait bon de rappeler dans le nom l'indice du sommet qui sert à définir 1a série. Les
Isomères représentés ci-dessus devrait avoir pour noms : 1 L-chiro-inositol et 1 D-cfiino-inositol.
00 Si tous les substituants sont d'un même côté du plan moyen du cycle, il faut les placer au-des­
sus et dans le mode d'expression des indices on ajoute un « 0 ■ (zéro) après la barre de fraction.