Page 104 - Traité de chimie thérapeutique 6 Médicaments antitumoraux

60 MEDICAMENTSINDUISANT DES MODIFICATIONS COVALENTESDE L 'ADN

T + 2

HN

23

NaHcO4
(CHcla)

24
Schéma 7

3. CARACTÈRES PHYSICOCHIMIQUES

3.1. CARACTÈRES
Les moutardes azotées se présentent sous forme de poudres cristallines, très peu solu-
bles dans l'eau, à l'exception du chlorhydrate de chlorméthine et du phosphate disodi-
que d'estramustine.
Leurs constantes physicochimiques sont rassemblées dans le tableau 1.
Tableau 1 : Constantes physicochimiques des principales moutardes azotées
log P
formule brute UV
DCI FC a (c) calculé solubilités
Mr k max nm
(m) mesuré
chlorméthine CH,+Cl+N 109-111 0,91 (c) eau et alcool : ts
(chlortlydrate) 192,5 (acétone) (base)
chlorambucil C,H+CANO, 64-67 1,70(m) éther: s 258
304,2 (éther pét.) alcool: fs 302
melphalan C,, MO 182-183 +7,5 à25C 0,52 (c) éthanol: s 258
305,2 (méthanol) (c= 1,33, HCI M) (zwitterion) propyleneglycol : s 301
-31,5 à 22c
(c = 0,67,
méthanol)
estramustine CO±a4,C1,NO,P 155 (déc) + 30 à20"C 4,92 (c) solutions aqueuses 271
17-phosphate 520,4 (dloxane) (17-OH) alcalines: s 276,5
sel disodique C,haCI-,NNa,OP eau: s
564,4
prednimustine CC,No, 163-164 + 92,9° à 24°Cc 5,70 (c) alcool: s
646,7 (c = 1,06, acétone: ts
chloroforme)
pipobroman C,l+8r14O, 106-107 0,81 (c)
356,1