Page 111 - Traité de chimie thérapeutique 6 Médicaments antitumoraux

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4. MOUTARDES À L'AZOTE

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- .1,4"2 k L 1 'CHO
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HN, ·NH
1
1 (ADN)
(ADN)
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A2o---'9 --

Cl-\,
SE± + ADN dépuriné

éo [ []e)
--H---t-l~N if bisalkylation
1 1 (guanine)
H (A[X,/)
26

29
Figure 5 Mécanisme d'alkylation des moutardes azotées

Ces altérations de l'ADN, sont néanmoins insuffisantes pour induire un effet létal sur
la cellule, car elles peuvent donner lieu à différents mécanismes de réparation.
La propriété essentielle des agents alkylants bifonctionnels tels que les moutardes
azotées est de pouvoir réagir grâce à leur second groupe chloroéthyle avec une autre
molécule de guanine selon le même mécanisme que précédemment (29). Il peut se for-
mer alors des ponts interbrins provoquant des altérations de l'ADN beaucoup plus diffi-
ciles à réparer que les pontages intrabrins ou les alkylations simples.