Page 123 - Traité de chimie thérapeutique 6 Médicaments antitumoraux
P. 123

5. Él7-{YŒNE /MINES                                      79

              2.   DÉRIVÉS QUINONIQUES
              La carboquone 5 a été conçue comme un analogue simplifié de la mitomycine C. Cette
              dernière a permis de mettre en évidence la synergie entre le système quinonique et
              l'aziridine dans l'action antitumorale.
               La diaziquone 6 représente le dérivé de cette famille dont le mécanisme d'action est
              le mieux connu.



              2.1.  STRUCTURE
                         o                                 0
                              M
                               e
                  L:Xx; OY NH2
                             O
                                                               N
                                                    LN◊HC02EI
                       1   1        0            EtO C   1   1  N
                                                   ?'
                             7                                  V
                         0                            H    O
                carboquone 5 ou carbazylquinone ou CO  diaziquone 6 (AZO)
                carbamate de 2,5-bis(aziridin-1-yl)-3-  2,5-bis(aziridin-1-yl)-3,6-dioxo-1,4-
                (2-hydroxy-1-méthoxyméthyl)-6-méthyl-  cyclohexanediène-1 ,4-dicarbamate
                p-benzoquinone                  de diéthyle
                      CAS RN [24279-91-2]           CAS RN [57998-68-2]
                      CisHoN4Os  M, 321,3           Ciel o!4O M, 364,4

              2.2.  VOIE D'ACCÈS (schéma 1)
                 ,± ! %4                                          co.

                                                             ]
                                             "cos
                                                          [
                           EtOOCNHNa
                        1
                    1
                 Cl       CI  IOCHN   1     c     EIO,CHN       "7
                      0                 O                  0
                                                           6







              Schéma 1
   118   119   120   121   122   123   124   125   126   127   128