Page 136 - Traité de chimie thérapeutique 6 Médicaments antitumoraux

92 MEDICAMENTS INDUISANTDES MODIFICATIONS COVALENTES DE L'ADN

3.2. SOLUBILITÉS, COEFFICIENTS DE PARTAGE
(±)- cyclophosphamide monohydrate (±)- ifosfamide anhydre
eau 40 g/L 100 g/L
alcool très soluble facilement soluble
dichlorométhane facilement soluble
benzène faiblement soluble
dioxane faiblement soluble
tétrachlorure de carbone faiblement soluble
acétone difficilement soluble
éther faiblement soluble
log P octanol/eau 0,63 (m) ; 0,80 (c) 0,80 (c)

3.3. POUVOIR ROTATOIRE
cyclophosphamide ifosfamide
R-(+) S-(-) R-(+) S-(-)
(al&? +2,48° -2,46° + 39,0° - 38,8°
(c: 10 MeOH) (c: 10 MeOH) (c: 4 MeOH) (c: 4,2 MeOH)

3.4. DONNÉES SPECTRALES'
Les structures saturées du cyclophosphamide et de l'ifosfamide ne produisent aucune
absorption à2m> 220 nm utilisable en spectrophotométrie UV.

3.4.1. IR
Il est possible d'attribuer dans ces spectres, les fréquences (cm') remarquables suivan-
tes:
cyclophosphamide (hydrate) ifosfamide
H,O (hydrate) 3 482, 3 438, 1 654
3 190 3 240
#
Vp.O de 1 220 à 1 270
Les résultats de SErzER et al en 1985 portant sur divers composés proches du cyclo-
phosphamide montrent nettement que les fréquences de la vibration de valence du
groupe P=O ne peuvent être utilisées pour l'attribution de l'orientation axiale ou équato-
riale de l'atome d'oxygène du groupe phosphoryle.

1. Nous remercions très vivement les laboratoires Asta Medica qui nous ont aimablement fourni docu-
ments et échantillons.