Page 137 - Traité de chimie thérapeutique 6 Médicaments antitumoraux
P. 137
6. OXAZOPHORINES: CYCLOPHOSPHAMIDE ETANALOGUES 93
-yp jyyrj
3e 2oo . y iuo i 1a Lao io se a
G.t
Figure 4 : Spectres IR (transformée de Fourier, KBr) de l'hydrate de cyclophospha-
mide et de l'ifosfamide
3.4.2. RMN 'H et Be
3.4.2.1. CYCLOPHOSPHAMIDE
Tableau 3 : Caractéristiques RMN 'H du cyclophosphamide
(300 MHz, 1 % dans CD,, W.N. SETzER et al., 1985, J mesurées à 500 MHz)
6en ppm 6en ppm 6en ppm
attribution attribution attribution
(h4.p en Hz) (h4. en Hz) h.en Hz)
H axial 3,59, (16,4) H axial 1,10 H axial 2,58, (15,6)
H 6 équat. 3,93, (9,9) H équat. 1,06 H 4 équat. 2,93, (7,8)
NH 3,86 N-CH,-CH, 3,16 CH,-CH,-CI 3,37
La complexation avec un chélate de lanthanide chiral tel que le tris[3-(heptafluoropro-
pyl-hydroxyméthylène)-d-camphorato]europium! ne permet la séparation nette que
pour les protons NH, elle est très faible pour les protons du cycle et nulle pour ceux des
chaînes latérales.
