Page 175 - Traité de chimie thérapeutique 6 Médicaments antitumoraux

8. MITOMYCINE C 131

pKa = 9,1 pour l'aziridine. Le remplacement de la fonction quinone électroattractrice par
une fonction hydroquinol à effet électrodonneur explique qu'elles soient nettement supé-
rieures à celles de la mitomycine C.

,4°

Figure 4 : Tautomérie céto-énolique et ionisation de la mitomycine C

3.4. DONNÉES SPECTRALES
3.4.1. Spectre UV-visible
Les spectres UV et visible de la mitomycine C ne varient que légèrement en fonction du
solvant utilisé.
En solution méthanolique, il présente trois maximums à 217 nm (E= 24600), à 360 nm
(€ = 23000) et à 555 nm (€ = 209). La Pharmacopée française X ed. indique des maxi-
1
mums à 216, 362 (A,cm % = 695) et 560 nm en solution aqueuse.
3.4.2. Spectre IR
Le spectre IR de la mitomycine C (KBr) présente les principales caractéristiques suivantes :
-vNH à 3460, 3 310 et 3 260 cm';
- v CO à1735 cm' pour le carbamate et à 1 600 et 1 558 cm' pour la fonction
quinone;
1
- v GOG à 1 060 cm- (cf. figure 5).
100~--------------------------,

BO
... ,: 0
6o
d ..
,:
...
.. %o
20

0
4000 3000 2000 1500 1000 700
Nombres d'onde (cm" ')
Figure 5 : Spectre IR de la mitomycine C