Page 176 - Traité de chimie thérapeutique 6 Médicaments antitumoraux

132 MEDICAMENTS INDUISANTDES MODIFICATIONS COVALENTES DEL'ADN

3.4.3. Spectres de RMN 'H et l3C
1
Les principales données de RMN H et 13 C sont reportées dans les tableaux 1 et 2.
Tableau 1 : Données RMN 'H (80 MHz) de la mitomycine C en solution
dans la pyridine-d,
Attribution ôppm Multiplicité
Me 2,03 s
H? 2,75 m
H' 3,11 d
OMe 3,22 s
H3' 3,60 dd
+9 4,02 dd
+3 4,56 d
+10 5,08 t
10 5,45 dd

Tableau 2 : Données RMN 13 C (50,3 MHz) de la mitomycine C en solution 0,2 M
dans la pyridine-d,
Attribution ô ppm Attribution ô ppm
c9a
Me 8,8 106,8
c? 32,6 cea 110,7
c' 36,7 c7 149,6
c° 44,2 csa 156,1
OMe 49,5 10a 158,1
c% 50,6 ce 176,7
c10 65,5 es 178,3
es 104,3

3.4.4. Spectre de masse
Le spectre de masse par impact électronique à basse énergie (70 eV) montre un pic
moléculaire M- à m/z 334 peu abondant et des pics abondants à m/z 302, 273 et 242.
Le schéma de fragmentation est représenté sur la figure 6. L'existence du cycle aziridine
est mise en évidence par la présence d'un ion de faible intensité à m/z 54.

3.5. PROPRIÉTÉS CHIMIQUES
3.5.1. Hydrolyse alcaline
En solution aqueuse alcaline, la mitomycine C 2 se transforme en hydroxyquinone 5 par
hydrolyse de sa fonction énaminone (cf. schéma 1). Par contact prolongé, elle est tota-
lement dégradée.