Page 178 - Traité de chimie thérapeutique 6 Médicaments antitumoraux
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134 MWICAME1VTS INDUISANT DES MODJFICA 170NS COVALENTES DE l 'ADN
minance de l'isomère cis peut s'expliquer par le fait qu'en milieu acide, l'azote protoné
solvate une molécule d'eau (formule 12) ce qui favorise l'attaque nucléophile sur la même
face 13-
0 OCONH2
%
HO . e
Me NH
0 5
0 O OCONH 2
HAN A f OCONH2
HAN.
OMe +H 0 J___{ @Me
0
H
Me tt N l .:NH Me.,.. î( N 1 _:NH
0
2 0 6
0 O OCONH 2
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HAN
-MeOH ~ -H0 %
tt ~- l:NH Me NH
Me.,.. (),? - '
0
7 0 8
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HAN HAN
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0 9 0 10 NH,
O OCONH2 0 2
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C
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2
Me ', + Me N ,,
O NH, 0
11a OCONH, f1b NH,
ixS +@3 2H
12 0N_.._o,H
Ha
Schéma 1 : Hydrolyse alcaline et acide de la mitomycine C