Page 376 - Traité de Chimie Thérapeutique 2 : Médicaments Antibiotiques

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Ce sont les macrolides à groupe carbonyle qui présentent le plus grand risque :
il a été montré que ceux-ci donnent lieu à des réactions métaboliques radicalai-
res sur le groupes -N ( CH ) de l'aminosucre conduisant à des entités qui inter-
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agissent avec le fer du cytochrome P 450.

• Interférences avec les examens biologiques
On observe de fausses réactions positives avec l'érythromycine dans le dosage
colorimétrique de la SGOT et des catécholamines.

2.1. MACROLIDES A CYCLE A 14 ATOMES

2. 1. 1. Erythromycine

• Structure
L'érythromycine isolée de Streptomyces erythreus est en fait un mélange de plu-
sieurs substances voisines dont une, largement majoritaire, l'érythromycine A,
constitue le produit utilisé en thérapeutique, inscrit aux Pharmacopées française
( 1 o• édition) et européenne ( 2• édition).

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2
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0 ,,~ '-J,, -·-;----...._.. ' ,. . 5 c,, •• Erytllromyc,ne A OH Cc,
OH ••• 0 -0
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1
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H,c, ~CH, -s L-cla<11nose Etythtomycne D H H
1
1 2 CH3
1
0 ~ 4" OH
o ,
CH, s"
Le macrocycle lactonique de l'érythromycine A ( érythronolide A) non substi-
tué par les sucres porte plusieurs fonctions oxygénées :
3 groupes hydroxyle secondaire à l'endroit des carbones 4,6 et 12;
- 2 groupes hydroxyle tertiaire à l'endroit des carbones 7 et 13;
- une fonction carbonyle en 10;
ainsi que des grotipes alkyle :
- 6 groupes méthyle en 3, 5, 7, 9, 11 et 13;