Page 383 - Traité de Chimie Thérapeutique 2 : Médicaments Antibiotiques
P. 383
10. LES MACROLIDES ET ANTIBIOTIQUES APPARENTÉS 373
Sont aussi en développement: la clarithromyclne (DCI) ou O-méthyl-7 éryth-
romycine A, à biodisponibilité améliorée, la flurithromyclne ( DCI) ou Fluoro-9
érythromycine A, stable en milieu acide, la dlrithromyclne ( DCI), un dérivé de
la désoxo-9 amino-9S érythromycine A ( érythromycylamine) à noyau oxazine avec
une action très prolongée (T1/2 plasmatique > 20 h).
2.1.4. Oléandomycine, troléandomycine
L'oléandomycine a été isolée en 1954 de Streptomyces antibioticus.
• Structure
Elle est proche de celle de l'érythromycine. Le macrolide ( oléandolide) porte 5
fonctions oxygénées : un carbonyle en 10, trois groupes alcools secondaires en
4,6 et 12, et un cycle époxyméthylène en 9.
Les sucres sont le L-oléandrose, fixé en 4, et un aminosucre (D-désosamine)
identique à celui de l'érythromycine, fixé également en 6.
L'oléandomycine est utilisée couramment sous forme de son dérivé triacétylé
en 12,2' et 4", la troléandomycine ( DCI) ou TAO, inscrite à la Pharmacopée fran-
çaise (10e édition).
• Préparation
L'oléandomycine est obtenue par fermentation de souches sélectionnées de Strep-
tomyces antibioticus et séparée comme l'érythromycine. Elle est purifiée par cris-
tallisation du chlorhydrate.
La troléandomycine est préparée par acétylation pyridinée de l'oléandomy-
cine dans un solvant comme le chloroforme.
