Page 357 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Partie Il ■ Chimie organique descriptive

p L'alcène leplus stable (présente la double liaison carbone-carbone la moins hydrogénée ou laplus
substituée) se forme majoritairement.
chap. 9,
§ 9.1 Dans le cas d'une déshydratation intermoléculaire, les deux mécanismes SNI et S,2 peuvent être
envisagés:
SN1 : le carbocation formé commeprécédemment subit l'attaque d'une deuxième molécule d'alcool,

H
l I l I
C + HOC......C-OC...
1 .. 1 1 1 1

H

HSO;; 1 .. 1
...C-OC...+H,SO,
1 .. 1
Éther-oxyde

SN2: l'ion formé commeprécédemment subit l'attaque d'une deuxième molécule d'alcool,

:OH

+
1
-c C + C C> C CO C C +H,O
1 1/ 1 1 1 1 1 1
1
H
son,

Éther-oxyde

Ces mécanismes rendent bien compte delaformation des deux produits, alcène et éther, ainsi que du
rôle catalytique de l'acide sulfurique qui n'est, en définitive, pas « consommé ». Ils justifient également
l'influence de la température sur le résultat de la réaction (alcène à température élevée, éther à tempé-
rature plus basse).
La déshydratation des alcools donne lieu à une compétition entre une réaction d'élimination
(formation del' alcène) et une réaction de substitution (formation del' éther-oxydepar substitution de
p OR à OH dans la molécule impliquée par la première étape). La situation est analogue à celle qui a
déjà étérencontrée àpropos des dérivés halogénés, la seuledifférence est que le «groupepartant» est
chap. 13, +
§ 13.2.3 OH, au lieu de X.
Les alcools secondaires donnent lieu à la compétition entre les deux mécanismes monomolécu-
laires EI et S,1.

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