Page 354 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Chapitre 15 ■ Les alcools

Exemples
0 0
Il »
ROSCH, R OS \ ) CH,
Il Il
0 0

Méthane sulfonate d'alkyle p-toluène sulfonate d'alkyle
(ou mésylate d'alkyle) (ou tosylate d'alkyle)

'ouesuo 1s.c

Pourquoi la protonation de l'oxygène facilite-t-elle la rupture de la liaison CO?

a) Réaction des alcools avec les acides minéraux
Il s'agit de réactions de substitution, correspondant au bilan général

dans lesquelles l'acide HY joue un double rôle : il assure la protonation del' oxygène et son anion y-
constitue le réactif nucléophile. Les composés RY qui en résultent sont souvent appelés « esters miné-
raux », bien que le terme ester désigne, en principe, exclusivement le produit de la réaction entre un
alcool et un acide organique R-COOH.

p
m Hydracides halogénés
Les hydracides halogénés HX réagissent avec les alcools, pour donner des dérivés halogénés, dont
chap. 13,
c'est une bonne méthode de préparation. § 13.3.1

Exemples
n î'.+
CH,OH + HCICI +CH,OH,CH,-CI+H,O (S2)

+
Bu OH + HCI+ Bu-9H, +Cl + tBu'_+Cl+ HO (S,1)
k
tBu- Cl

2
Cette réaction peut être catalysée par les ions Zn + (ZnC1 en solution), agissant comme acide de
2
Lewis. Ils peuvent en effet, grâce à leurs orbitales vacantes, se fixer sur l'un des doublets libres de p
l'oxygène et ainsi faciliter la rupture de la liaison C-O (pour les mêmes raisons que dans le cas de la
chap. 5,
protonation, cf. Question 15.C): § 5.5.2

a)

b)

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