Page 361 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart
P. 361
Partie Il ■ Chimie organique descriptive
2 Les esters peuvent être obtenus dans de meilleures conditions (réactions plus rapides et totales) en
chap. 19, utilisant à la place de l'acide l'un de ses dérivés, anhydride ou chlorure d'acide. Avec un chlorure
§ 19.5.1 d'acide, la réaction normale (non inversible) est:
et 19.5.2
R C CI+R' OH R C OR' + HCI
Il Il
0 0
mais les alcools tertiaires peuvent donner une réaction différente :
'auesion 15.E
Expliquer comment la réaction ci-dessus peut se produire?
__;
De même, les chlorures dérivant d'acides soufrés peuvent conduire à la formation d'esters appelés
sulfonates.
Exemples
0 0
Il Il
• H,CS CI+R OH H,CS O R +HCI
Il Il
0 0
chlorure de méthanesulfonyle Méthane sulfonate d'alkyle
(ou chlorure de mésyle) (ou mésylate d'alkyle)
0 0
Il Il
• H,CS CI+R OH H,CS O R +HCI
Il Il
0 0
chlorure de méthanesulfonyle Méthane sulfonate d'alkyle
(ou chlorure de mésyle) (ou mésylate d'alkyle)
Ces réactions permettent de transformer le groupe -OH (mauvais groupe partant) en bon groupe
partant OSO,R. Les esters ainsi obtenus à partir d'un alcool peuvent être engagés dans des réac-
tions de substitutions nucléophiles.
340
