Page 363 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Partie Il ■ Chimie organique descriptive

'ouesion 15.F
- Pourquoi dit-on que l'on « oxyde » un alcool en le transformant en aldéhyde ou cétone qui ne
contient pas plus d'oxygène que lui? Est-ce l'hydrogène qui se retrouve dans H,O qui est oxydé?
- La déshydrogénation d'un alcool donne le même produit (aldéhyde ou cétone) que son oxyda-
tion. Peut-on, pour cette raison, dire que c'est aussi une oxydation? Si oui, quel est l'oxydant?
__,J

2 15.3 ÉTAT NATUREL

formules et Il existe des alcools dans la nature, notamment les végétaux contiennent divers alcools « terpéniques »,
autres exemples
au chap. 24 souvent très odoriférants : menthol, terpinéol, linalol, etc. Dans les organismes animaux on en trouve
également, par exemple le cholestérol. La vitamine A est aussi un alcool.
Mais le plus souvent, dans la nature, la fonction alcool est associée dans la même molécule à
d'autres fonctions (aldéhyde, cétone, acide, ...), et fréquemment elle est estérifiée.

15.4 PRÉPARATIONS

La fonction alcool constitue en quelque sorte un carrefour en synthèse, et les voies pour y accéder sont
nombreuses, mais toutes ne sont pas générales pour les trois classes d'alcools.

15.4.1 À partir d'un alcène

p L'hydratation des alcènes, catalysée par l'acide sulfurique conduit à des alcools. Mais seul l'éthy-
lène fournit un alcool primaire (l'éthanol, dont c'est d'ailleurs une préparation industrielle); les autres
chap. 9,
§ 19.2.1.b alcènes ne peuvent donner que des alcools secondaires ou tertiaires (règle de Markownikov).

2
hap. 9, L'hydratation des doubles liaisons par hydroboration, permet toutefois d'obtenir une addition de
§ 9.2.1.b l'eau« anti-Markownikov ».

Exemple
OH

~
-OH

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