Page 367 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Partie Il ■ Chimie organique descriptive

p La réaction d'un réactif de Grignard sur un ester conduit à un alcool tertiaire qui comporte

nécessairement deux fois le groupe alkyle de cet organomagnésien.
chap. 14,
§ 14.2.3.b
0
/
or
C

'

C OH
1

Exemple
1 --0
0- MgBr (puis HP) CH, '

0- c -

---- 1
OH

'auesion 15.G
p Qu'y a-t-il de commun entre la saponification d'un ester, sa réduction par un hydrure et sa réac-

tion avec un organomagnésien? Connaissant le mécanisme de sa réaction avec un organomagné-
chap. 14,
§ 14.2.3.b sien, proposez un mécanisme plausible pour les deux autres réactions.
__,J

Faites une liste, disposée verticalement, des méthodes de préparation des alcools, et faites à côté
trois colonnes correspondant aux trois classes d'alcools. Pour chaque réaction, indiquez par une
croix dans la (ou les) colonne(s) correspondante(s) si elle est applicable aux trois classes, ou
seulement à l'une, ou deux, d'entre elles.
__,J

15.5 TERMES IMPORTANTS. UTILISATIONS

Pour le tonnage produit et la diversité des utilisations, le méthanol CH,OH est le plus important des
alcools. Il est connu depuis 1661 et sa structure a été établie en 1835. On l'obtient industriellement par
synthèse, à partir d'un mélange d'oxyde de carbone et de dihydrogène :

Znü
CO+2H 2
250 °C, 50 bars
2 Le mélange de CO et H,nécessaire est lui-même obtenu par réaction soit du coke (carbone), soit du
chap. 8, méthane, avec la vapeur d'eau, à haute température. La production mondiale annuelle de méthanol est
§ 8.2.3.b
de 35 millions de tonnes, dont la moitié environ est convertie en méthanal (formaldéhyde) H,C=O
2 par oxydation catalytique. Ce dernier est utilisé entre autres à la préparation de résines thermodur-

Web cissables[§ 16.2.6.b].

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