Page 368 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Chapitre 15 ■ Les alcools

Le méthanol est également employé à la synthèse del' acide acétique, par réaction avec CO, ainsi qu'à
la préparation d'esters méthyliques (par exemple, le méthacrylate de méthyle H,C=C(CH,) CO,Me,
dont la polymérisation donne le « Plexiglas »). Enfin, il est encore utilisé comme solvant et comme
additif dans les carburants.
L'éthanol est également produit en grande quantité (environ huit millions de tonnes/an), soit par hydra-
tation del' éthylène, soit par fermentation de solutions sucrées, naturelles (jus de raisin ou de betterave) ou
artificielles (hydrolyse de l'amidon ou de la cellulose). Sous la forme de la fabrication de diverses bois- 2
sons alcoolisées, cette réaction est sans doute la plus ancienne des réactions organiques connues de
chap. 22,
l'homme et exploitées par lui ; mais elle constitue également un procédé de préparation del' éthanol pur. § 22.4.2
Lepropan-2-ol est la matière première de la préparation de l'acétone CH, CO CH,[S 18.5].
Enfin, divers alcools comportant de 6 à 16 atomes de carbone sont utilisés dans la préparation de >
détergents, ou autres composés « tensio-actifs ».
Web
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ÉTHERS-OXYDES
Leur
Les éthers-oxydes (souvent appelés plus simplement « éthers ») ont pour groupement fonctionnel nomenclature
est exposée au
l'enchaînement )c-o-c(, et pour formules générales R-0-R (éthers symétriques) ou chap. 7, § 7.2.5
R-0-R' (éthers mixtes).

r Molécules creuses et chimie supramoléculaire
B

Un éther-couronne (18-couronne-6) Un cation métallique complexé

Les éthers-couronnes sont des polyéthers
Cette complexation des cations peut être
cycliques, de la formel( CH,CH,O),l utilisée pour rendre plus réactif l'anion qui
tels que le composé A: accompagne le cation, de la même manière
Ils présentent la propriété de pouvoir qu'un solvant dipolaire aprotique «active» les
«complexer» un cation métallique qui vient se réactifs anioniques. On peut même, en
placer dans l'espace libre central, et y est main- présence d'un éther-couronne, dissoudre un
tenu par des interactions avec les oxygènes, sel comme le permanganate de potas-
auxquels leurs doublets libres donnent un sium KMnO, dans un milieu organique où il
caractère nucléophile [§ 15.5]. Mais ils ne n'est normalement pas soluble (par exemple,
forment un complexe stable qu'avec un cation le benzène) et obtenir ainsi un réactif oxydant
dont la dimension correspond à celle de cet très fort (par les ions Mno, « libérés ») en
espace libre ; ainsi les éthers-couronnes milieu anhydre.
comportant l 2, l 5 ou l 8 atomes complexent Cette reconnaissance est encore plus sélective
respectivement les cations Li', Na' et K'. Une avec les cryptants, molécules analogues mais
telle molécule est donc capable de « recon- à trois dimensions, comme le composé C:
naître» un cation déterminé dans un mélange,
et de l'en extraire sélectivement.

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