Page 369 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart
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Partie Il ■ Chimie organique descriptive


                                                                           /
                                                                 D
                                                                          0         0













                                 Un cryptant                                Un cryptate


                 Ces molécules présentent en leur centre une  des propriétés notamment optiques et élec-
                 cavité,  approximativement sphérique,  dans  triques, très particulières, qui permettent d'en-
                 laquelle peuvent aussi venir se loger des cations  visager des applications d'un très grand intérêt
                 métalliques, à la condition que leur diamètre  et très nouvelles, dans des domaines variés,
                 corresponde à celui de cette cavité. Selon la  comme celui de la catalyse ou celui du stoc-
                 longueur des chaînes reliant les deux atomes  kage, du traitement et du transfert de signaux
                 d'azote (« ajustable » à volonté lors de la  et d'informations.
                 synthèse du cryptant) on peut donc construire  ► Jean-Marie Lehn (Prix Nobel de Chimie
                 des molécules capables de « mettre en cage »  1987)
                 sélectivement un cation déterminé.
                 On sait aussi préparer des molécules creuses
                 capables de «reconnaître» et complexer sélec-
                tivement un cation tétraédrique, comme NH ,
                                                        4
                 ou de «trier» parmi des espèces ioniques de
                 forme linéaire, celles qui ont une longueur
                 déterminée, grâce à une cavité interne non plus                             c
                                                                                             ..c
                 sphérique mais cylindrique.                                                 QJ
                                                                                             -'
                 En remplaçant les fonctions éthers par des                                  ~
                 fonctions  amines  protonées  (site  électro-                               , ~
                 philes), on  peut, d'une  manière analogue,                                 0 o..
                 complexer sélectivement des anions.                                         ,:: QJ
                 Cette chimie des molécules creuses constitue                                5
                                                                                             0
                                                                                             4-
                 l'aspect le plus simple d'une chimie supramo-                               0
                 léculaire, développée en France par Jean-Marie                              ô
                                                                                             ..c
                 Lehn (Université de Strasbourg, Prix Nobel de                               o..
                                                                                             QJ
                 Chimie 1987), qui étudie les associations de                                e
                 deux ou plusieurs espèces chimiques mainte-                                 :::l
                                                                                             0
                 nues ensemble par des forces intermolécu-                                   V"I
                 laires. La chimie supramoléculaire s'intéresse  Jean-Marie Lehn est professeur de Chimie à l'uni-
                 aux  associations  de  plusieurs  espèces  versité Louis Pasteur de Strasbourg et, depuis
                 chimiques, reliées par des liaisons non cova-  1979, professeur au Collège de France à Paris.
                 lentes  (interactions  moléculaires,  liaisons  Depuis les années 70, ses travaux l'ont conduit
                 intermoléculaires). Ce type d'interaction jouant  à la réalisation de molécules cages comportant
                 un rôle primordial dans une multitude de   une cavité de forme et de taille appropriées dans
                 processus biologiques, une des applications de  laquelle une espèce chimique peut s'insérer
                 la chimie supramoléculaire consiste à mettre  (principe de la clé et de la serrure). Ses travaux
                 au point des systèmes mimant des structures  sont basés sur la reconnaissance moléculaire
                 ou des réactions de systèmes biologiques. De  qui joue un rôle primordial dans les processus
                 plus, certaines associations peuvent présenter  biologiques et lui ont valu le prix Nobel en 1987.



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