Page 364 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Chapitre 15 ■ Les alcools

15.4.2 À partir d'un dérivé halogéné

L'hydrolyse par action del' eau ou de la soude des dérivés halogénés conduit, par une substitution p
nucléophile, à un alcool. Cette substitution risque d'être « concurrencée » par une élimination,
chap. 13,
donnant un alcène surtout si l'halogénure est tertiaire ; ce risque est fortement diminué si l'on
§ 13.2.1 et 2
utilise, à la place de soude, de l'hydroxyde d'argent AgOH. On peut également tourner cette diffi-
culté en faisant d'abord réagir le dérivé halogéné avec de l'acétate de sodium CH, CO,Na pour p
former l'ester CH, CO,R, qui est ensuite hydrolysé en alcool R-OH et acide acétique. § 15.4.4

C X

1 +

1
C OH
1

Exemple
OH
'
Cl +AgCl
~ ~ 4 CH, COOH
OH

15.4.3 À partir d'un aldéhyde, d'une cétone ou d'un époxyde
p
L'hydrogénation catalytique des aldéhydes et des cétones conduit, respectivement, aux alcools
chap. 18,
primaires et aux alcools secondaires. § 18.2.1.a
"'-
C=O
1

CH OH
1

Exemples

Aldéhyde Alcool primaire

p

Cétone Alcool secondaire chap. 18,
§ 18.2.1.c
La réduction par un hydrure métallique, comme LiAlH, suivie d'une hydrolyse, transforme 2
également les aldéhydes en alcools primaires et les cétones en alcools secondaires. L'attaque par un
chap. 15,
ion hydrure H peut aussi ouvrir le cycle des époxydes, avec formation d'un alcool. § 15.5

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