Page 366 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Chapitre 15 ■ Les alcools

La saponification des esters consiste en une réaction entre un ester et une solution de soude :

R C OR'+NaOH RC ONa+R' OH p
Il Il
0 0 Web§ chimie
industrielle
Elle fournit le même alcool que l'hydrolyse, mais elle n'est pas inversible, puisque l'acide formé p
est neutralisé, et peut donc être totale. Cette réaction doit son nom au fait que, appliquée aux esters
chap. 20,
particuliers que sont les corps gras, elle sert à préparer les savons. § 20.1.2.b
p
Le mécanisme de la saponification des esters peut-être illustré de la façon suivante:
1. attaque nucléophile de l'ion hydroxyde sur le carbone du groupe carboxyle del' ester
chap. 24,
§ 24.1

2. départ de l'ion alcoolate et formation d'un acide carboxylique

R OH .Roi

à'
"'

3. déprotonation de l'acide carboxylique par l'ion alcoolate avec formation d'un ion carboxylate.
Cette étape quantitative rend totale la réaction globale
6 s
R +R 0i R +R OH

O O

La réduction des esters, soit par le dihydrogène en présence d'un catalyseur, soit par un hydrure
métallique (réduction par l'ion hydrure H) fournit deux alcools:

RC OR'+2H,R CH,OH +R' OH
Il
0
RC OR'+2H (puis H,O)> R CH,OH +R OH
Il
0

(la seconde équation représente le bilan global d'une réaction qui comporte en réalité deux étapes,
cf. question 15.Gci-après).

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