Page 365 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Partie Il ■ Chimie organique descriptive

Exemples
>

A

OH
p La réaction des réactifs de Grignard sur les aldéhydes, les cétones et les époxydes, suivie d'une

hydrolyse, permet d'effectuer la synthèse d'alcools des trois classes. Ces réactions ont été présentées
chap. 14,
§ 14.2.3 en détail au chapitre 14 et leurs résultats sont simplement résumés ci-dessous :

Alcools
primaires
puis H-,O Alcools
R- MgX + autres aldéhydes R' CH O > R CHOH R'
secondaires

puis H-,O Alcools
R - MgX + Cétones R' COR" R COH R'
tertiaires
1
R"
puis HO Alcools
R MgX +Oxyde d'éthylène H,CCH' R CH,CH,OH rmaires
>
0
Alcools
R- MgX + autres époxydes secondaires
ou tertiaires

15.4.4 À partir d'un ester

L'hydrolyse des esters, en milieu acide, fournit un acide carboxylique et un alcool :

0
/
C
.X: OR

•
R OH

H'
R - C - OR'+ H O--. R - C - OH+ R' - OH
2
Il Il
0 0

p Cette réaction, inversible, est limitée par la réaction inverse (estérification). On peut la rendre plus
complète et améliorer son rendement en utilisant un grand excès d'eau (application de la loi «d'action
chap. 15,
§ 15.2.3 de masse »).

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