Page 474 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Chapitre 20 ■ Composés à fonctions multiples et mixtes

Exemples

CH, CN
.
.
.
HC HX CN L1//H
,
,,
,,
1 + O __,11111\1H
HC 1 - >
cn. H CN
CH,
1 HQH
l
CH NCX CN 3 C CN
HC t! 11 CN
, ]- lu°
1
HC
c NC cN 'CN
H,C H
1
CH,
Cette réaction est également possible avec des systèmes diéniques inclus dans des cycles, comme P

celui du cyclopentadiène ou celui du furane. § 21.1.2.a
Dans ce cas, la réaction peut conduire à deux produits stéréoisomères pontés pour lesquels le (ou
les) substituant(s) du diénophile se trouve(nt) en cis ou en trans par rapport au pont. Ces stéréoiso-
mères sont nommés respectivement exo et endo.
LQ(H
H C00Me

O : X COOM, C00Me
~
H C00Me

Stéréoisomère exo Stéréoisomère endo

~uestion 20. C

Compte tenu des exigences géométriques de la réaction, les diènes suivants peuvent-ils partici-
per à une synthèse diénique?
b) ex «;

Polymérisation
Les diènes conjugués simples, comme le butadiène, peuvent se polymériser selon le schéma :

p
Ces polymères se présentent sous la forme d'élastomères, c'est-à-dire de substances analogues au
caoutchouc, et on fabrique précisément une grande variété de caoutchoucs synthétiques par des réac- Web
tions de ce type.

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