Page 475 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Partie Il ■ Chimie organique descriptive

Le caoutchouc naturel est d'ailleurs le polymère d'un diène simple, !'isoprène:

b) Polyènes
Si les doubles liaisons sont contiguës, il s'agit d'un cumulène

=C=C=C=CC=

Si elles sont séparées par un carbone saturé au moins, elles restent indépendantes et les propriétés
sont celles d'un alcène répété (cas des polymères de diènes conjugués, cf. ci-dessus).
Les polyènes conjugués

... C=CC=C-C C-C=C-...
1 1 1 1 1 1 1 1
p

sont les plus intéressants ; certains possèdent plus de dix doubles liaisons conjuguées et sont en rapport
chap. 24,
§ 24.2.2 avec des substances biologiquement importantes (carotène, vitamine A).
2 À mesure qu'augmente le nombre de doubles liaisons conjuguées, la longueur d'onde du maximum

§ 6.6.1.c d'absorption dans l'ultra-violet se déplace vers la région visible du spectre; à partir de cinq doubles
liaisons, l'absorption se produit effectivement dans la région violette du spectre visible et, en consé-
quence, la substance apparaît colorée en jaune. À mesure que le déplacement s'accentue vers le bleu,
puis vers le vert du spectre, la couleur « s'approfondit » en passant à l'orangé et au rouge.

20.1.2 Diois et polyols

Ces composés réunissent dans une même molécule deux fonctions alcool, ou davantage, qui peuvent
être séparément primaires, secondaires ou tertiaires.

Exemple
Diol a primaire-secondaire

R' R"
1 1
R C CH, C R Diol ( bitertiaire
1 1
OH OH
2
chap. 18, Les deux -OH d'un diol ne peuvent être sur le même carbone (ce serait alors un hydrate d'aldé-
§ 1s.2.1.t hyde ou de cétone généralement instable).

a) Diois (glycols)
La préparation des diols, ou glycols, s'effectue selon les mêmes méthodes que celle des alcools
simples, mais à partir d'un composé possédant :

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