Page 479 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Partie Il ■ Chimie organique descriptive

~
Question 20.F
Pourquoi, dans la première étape, le dichlore donne-t-il avec le propène une substitution, et non
une addition sur la double liaison, pourtant a priori plus facile? (réponse: voir 8.2.2 et p. 269)
__J

C'est un liquide très visqueux, bouillant à 290 °C, de saveur sucrée et toxique ; ses principaux
dérivés sont des esters :
• avec l'acide nitrique, on obtient le trinitrate de glycérol, qui est un explosif (appelé
nitroglycérine)

Mélangé avec une matière inerte pour réduire sa sensibilité au choc, il constitue la dynamite,
inventée par Alfred Nobel (1833-1896).
• avec l'acide ortho-phtalique
OCOOH

COOH

il se produit une réaction de polyestérification, conduisant à des résines thermodurcissables (résines
« glycérophtaliques »).
La déshydratation du glycérol conduit à l'acroléine

CH,=CH CH=O

'ouesion20.G
Essayez de proposer un mécanisme vraisemblable expliquant la formation d'acroléine lors de la
déshydratation du glycérol.
__J

c) Polyols
Les seuls importants contiennent en outre une fonction carbonylée ; ce sont les sucres, qui seront
étudiés au chapitre 22.
20.1.3 Composés dicarbonylés

Ils' agit de dialdéhydes, de dicétones et d'aldéhydes-cétones, dont les deux fonctions peuvent occuper
des positions relatives diverses.

a) Composés a-dicarbonylés
Ils peuvent être obtenus par oxydation d'un composé carbonylé simple au moyen d'oxyde de sélé-
nium SeO, (réaction de Riley).

458