Page 484 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Chapitre 20 ■ Composés à fonctions multiples et mixtes

c) Acide adipique HOOC-(CH ) -COOH
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Cet acide est la matière première de la synthèse du nylon 6/6. On peut le préparer industriellement de p
OOH Web
deux façons résumées ci-dessous:

Oxydation
~
(HNO,)
Phénol Cyclohexanol

C catalyseur C catalyseur

Benzène Cyclohexane
Par chauffage, l'acide adipique subit une cyclisation intramoléculaire, les deux groupes fonction- p

nels participant à une réaction analogue à celle qui permet d'obtenir une cétone à partir de deux molé- $ .4.
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cules d'un monoacide.

300°c (\__
l/5-0+c0,+ Ho

Cyclopentanone

d) Acides phtaliques

m L'acide orthophtalique :

COOH

O COOH

est fabriqué par oxydation du naphtalène, ou del'ortho-xylène.

O + 2CO, + H,O
Air COOH
Catalyseur COOH

Par réaction avec des phénols, il permet d'obtenir des colorants (phtaléines); en présence d'un p
polyalcool (entre autres le glycérol) il se produit une polyestérification conduisant à des produits
Web
macromoléculaires.

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