Page 482 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart
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Chapitre 20 ■ Composés à fonctions multiples et mixtes
c) Quinones
Les quinones sont des dicétones éthyléniques conjuguées cycliques, telles que:
ou
Parabenzoquinone Orthobenzoquinone
Leur comportement est souvent celui des cétones éthyléniques conjuguées.
p
Additions 1,4
§ 20.2.1.a
Le chlorure d'hydrogène, par exemple, s'additionne sur la parabenzoquinone de la façon suivante:
Cl Cl
O~OH HO-b- OH
p
Réaction de Diels-Alder
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0 0
CH
CH c) 0)
+
1
CH
~
CH,
0 0
Réduction
HO-OOH
Hydroquinone
(paradiphénol)
La réaction est inversible, et la transformation inverse, outre qu'elle constitue une préparation de la
quinone, traduit le caractère réducteur de l'hydroquinone qui justifie, en particulier, son emploi
comme révélateur photographique (réduction des ions Ag+ del' émulsion en argent métallique).
20.1.4 Diacides
Les méthodes générales de préparation des diacides consistent souvent à appliquer les réactions habi-
tuelles de création de la fonction acide à un composé bifonctionnel convenable (saponification d'un
diester, hydrolyse d'un dinitrile, etc.).
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