Page 478 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Chapitre 20 ■ Composés à fonctions multiples et mixtes

L'oxydation des a-diols

Par l acide périodique HIO, ou par le tétracétate de plomb (CH,CO,),Pb, elle provoque la coupure de
la liaison C-C entre les deux fonctions, et la formation de deux composées carbonylés, aldéhydes ou
cétones selon la classe de la fonction alcool.

Exemples

Diois importants
p
L'éthane-diol HOH,C CH,OH ou « éthylène-glycol », fabriqué à partir de l'éthylène
(par oxydation, et hydratation del' oxyde d'éthylène, ou par traitement basique de la chlo- chap. 9,
§ 9.2.2.a
rhydrine CICH,CH,OH (p. 216), est utilisé dans la fabrication d'explosifs (esters
nitrique), dans celle du tergal et comme antigel.

b) Triols
Un seul est vraiment important, le glycérol (ou « glycérine ») :

Propane-1,2,3-triol

Il se trouve à l'état naturel, sous forme de triesters,

R COO CH,
1
R-COO-CH
1
RCOO CH,
qui constituent les corps gras, graisses ou huiles, d'origine animale ou végétale (huile de lin, d'olive, P

d'arachide, beurre, etc.). Les acides R-COOH de ces esters sont des acides acycliques linéaires à chap. 24,
§ 24.1
longue chaîne, appelés précisément « acides gras» (exemple: acide stéarique C H -COOH).
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La préparation du glycérol à partir de ces corps gras peut se faire par hydrolyse, fournissant à côté p
du glycérol les acides gras à l'état libre, ou par saponification, auquel cas les acides gras sont trans-
formés en sels de sodium ou de potassium qui constituent les savons. Web
Le glycérol se prépare aussi à partir du propène obtenu par craquage du pétrole :

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