Page 477 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Partie Il ■ Chimie organique descriptive

La déshydratation des o-diols
Elle s'accompagne d'un réarrangement moléculaire, connu sous le nom de « transposition
pinacolique » :

H'
---=--- ----*

Pinacol

H,C
+ 1
H + H C - C - C CH,
3
1 Il
HC O
Pinacolone

Si l'une des deux fonctions est primaire, on obtient un aldéhyde au lieu d'une cétone.

~uestion 20.D

Vérifiez effectivement qu'il est normal, en ce cas, d'obtenir un aldéhyde. Qu'aurait-on pu obtenir
d'autre? Prenez comme exemple

et examinez quel est celui des deux OH qui partira le plus probablement, en fonction de la stabilité
de l'intermédiaire qui se formera.

La déshydratation des [-diols

Elle donne, d'une façon normale, un diène, mais celle des y-diols peut conduire à une cyclisation, par
formation d'un éther-oxyde interne :

' H,C CH, + HO
----* 1 1
H,C CH,
o

Butane-1,4-diol Tétrahydrofurane

~uestion 20.E
Quel peut être le mécanisme de cette déshydratation?
(rappelez-vous comment se forme un éther à partir de deux molécules d'un mono-alcool).
__,J

456