Page 476 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Chapitre 20 ■ Composés à fonctions multiples et mixtes

• soit deux groupements transformables en fonctions alcool, par exemple un dihalogénure :

1 1 1 1
-CCl-CCl-+ 2OH- C C +2CI
1 1
HO OH
p
• soit un groupement transformable et une fonction alcool :
chap. 18,
CH,CHOH CH,CH=O+H, > CH,CHOH CH,CH,OH § 18.2.2.c
Aldol

Seuls les a-glycols ont, en outre, des méthodes de préparation qui leur sont propres.

Exemple
p
■ Oxydation ménagée d'un alcène :
e-ce H,O 1 1 chap. 9,
-----+- -c-c-
/7\ § 9.2.2.a
1 1
0 HO OH
Époxyde
■ Réduction des cétones par un métal (Mg) :

H,C CH,
1 1
2CH,Ç CH, ME H,C CC CH,
l H,O.H'
1 1
0 HO OH
Acétone Pinacol

Caractères physiques
Les caractères physiques des diols sont très sensiblement modifiés par rapport à ceux des alcools
simples ; l'accumulation des groupes hydroxyles dans une molécule entraîne :
• une élévation très importante du point d'ébullition (liaisons hydrogène plus nombreuses) :

CH,CH,OH Eb=78,3 °C
HOH,C CH,OH Eb= 198 °C

• une augmentation de la viscosité ;
• un accroissement de la solubilité dans l'eau ;
• une saveur sucrée.
Pour les triols et polyols, ces caractères sont encore plus accentués.

Réactivité
Les propriétés des diols sont, dans l'ensemble, celles des alcools répétées deux fois (exemple: forma-
tion de diesters). Cependant, quelques particularités peuvent résulter de la proximité plus ou moins
grande des deux fonctions, notamment dans les réactions de déshydratation et d'oxydation :

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