Page 487 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Partie Il ■ Chimie organique descriptive

Le cas des halogénures du type CH, CH,X (halogénures benzyliques) est analogue.
Si l'halogène et la double liaison sont séparés par plus d'un carbone, le comportement de l'halogé-
nure est semblable à celui d'un halogénure saturé.

20.2.2 Aldéhydes-alcools et cétones-alcools

Les réactions d'aldolisation et cétolisation, conduisant à des [-aldols et des [-cétols.

1 1 1 1
-C-C-CH=O CC C
1 1 1 1 Il
OH OH 0

[-aldol [-cétol

p ont déjà été envisagées. Les deux fonctions sont, dans ces composés, relativement indépendantes, et il
n'apparaît pas, du fait de leur réunion dans une même molécule, de propriétés nouvelles notables, si
chap. 18, ce n'est une plus grande facilité de déshydratation de la fonction alcool (réaction de crotonisation).
§ 18.2.2.c
Parmi les a-cétols, ceux dont la fonction alcool est secondaire sont communément appelés acyloïnes
en série aliphatique, et benzoines en série benzénique. On obtient les acyloïnes par une réaction de
condensation entre deux molécules d'un ester, en présence de sodium.

Na
2RCOCH CH, R-CH-C- R
2 3
11 1 Il
0 OH 0
20.2.3 Acides-alcools

Pour les obtenir, on peut, en utilisant les méthodes classiques de préparation de chaque fonction :
• partir d'un acide et créer la fonction alcool.

Exemple
CI, HO
R CH, COOH R - CHCl - COOH R - CHOH - COOH

• créer les deux fonctions.

Exemples
HOC!
R CH=CH, R CHOH CH,CI

KCN 1,O
R CHOH CH,C N> R CHOH CH, COOH

ou
HCN HO
R - CH = O R - CHOH - C - N R - CHOH - COOH

Il se manifeste quelques particularités dans les propriétés des acides-alcools a, d'une part, et y ou
8, d'autre part.

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