Page 495 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Partie Il ■ Chimie organique descriptive

20-b Donner le résultat des réactions suivantes :

OH OH
] ?

H
OHOH
[/ ?

H
E? HOXXCH,OH
EtOOCXCOOEt
A? C?
c) B? D?

H H HO CH,OH
e
0 r
d) 0 1) EtONa
/.. 2)H,0 A? 2) CH,CH,Br B?

20-c Comment peut-on, en plusieurs étapes, en utilisant tout composé organique ou minéral néces-
saire, transformer :
1. le butane-1,4-diol en acide adipique (ou acide hexanedioïque)
2. le butane-1,4-diol en 1,4-dichlorobut-2-ène
3. le propanal en CH, CH, CHOH COOH

4. le cyclohexa-1,4-diène en O=CH CH, CH=O
5.HOOC CH, CH, NH,en HOOC CH, CH,OH
6. le buta-1,3-diène en but-2-ène
7. le propanoate d'éthyle en hexane-3,4-diol

S. la pentan-2-one en acide 2-méthylpentanoïque
9. la pentan-2-one en acide 3-méthylhexanoïque
10.1' éthanal en acide but-2-énoique
11. ROH en RCH, CH,OH sans utiliserles organomagnésiens)

12. l'hex-3-èn-2-one en 4-méthylhexan-2-one

20-d Lorsque l'on tente d'oxyder le butane-1,4-diol en acide butanedioïque à l'aide de CrO,, on
obtient une proportion importante de y-butyrolactone. Expliquer cette observation.

'

-butyrolactone

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