Page 498 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Chapitre 21 Composés hétérocycliques

Exemples
0 Tétrahydrofurane 0 Pyrrolidine

0 N
1
H
Mais ces derniers ne présentent pas d'intérêt particulier. Leurs propriétés sont pratiquement les
mêmes que celles des composés analogues à chaîne acyclique : éthers-oxydes pour le tétrahydrofu-
rane et amines secondaires pour la pyrrolidine.

21.1.2 Furane, Pyrrole, Thiophène

Ces trois composés sont très représentatifs des caractères les plus originaux de la « chimie
hétérocyclique».
a) Sources et préparations
Le furane, le pyrrole et le thiophène peuvent être obtenus à partir du même composé de départ, l'aldé- 2
hyde succinique, qu'il convient en l'occurrence de considérer sous sa forme énolique (réaction de
chap. 1,
Paal-Knorr): § 1.3.4 et
chap. 18,
§ 18.2
P.Os Furane
O=CH CH,CH,-CH=O s.»ac
(ou HOCH=CH CH=CH OH)
Aldéhyde succinique P8, Thiohène

Par ailleurs, il existe pour chacun d'eux des préparations spécifiques :
• Le furane est généralement préparé par « décarboxylation » catalytique du furfural, lui-même
obtenu à partir de déchets céréaliers (paille, épis de maïs) :
,,)-cH-o - 0
f\
oe
Furfural 0 0

• Lepyrrole peut être obtenu à partir du furane, par une réaction catalytique, à 400 °C, avec del' am-
moniac et de la vapeur d'eau :
0 0

0 N
1
H

• Le thiophène peut se préparer par une réaction à haute température entre le butane et le soufre:

550 °C
-------->- 0 +3H,S
2
Enfin, on trouve du pyrrole et du thiophène dans les goudrons de houille. Web

b) Structure
Les électrons non-liants (doublets libres) présents sur l'hétéroatome, O, N ou S, participent avec les
électrons T des doubles liaisons à une structure conjuguée comportant un total de six électrons délo-
calisés. Comme dans le cas du benzène, et plus généralement des composés cycliques conjugués

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